Pēc studiju beigšanas viņš strādāja teātros Brodvejā. Viņa pirmā loma televīzijā 1963, spēlēja filmā Billijs Vailders s "Irma la Douce". Un gadu vēlāk, 1964.gadā, viņš saņēma nozīmīgāku lomu kauslis un punk trilleris "Lady". Viņa darbojas karjeru James Caan turpinājās tādās filmās kā "The Untouchables", "Alfred Hitchcock Hour", "cīņa! "Et al.
1965, aktieris spēlēja sacīkšu braucējs Mihaels filmā "Red Line 7000". Pēc lomu James Caan nepiekāpīga tēlu grūti, grūts puisis, mazliet īstermiņa rūdīta, bet pārliecināti par savām spējām. Šis attēls ir vēl vairāk uzlabota ar aktieri pēc 1972. James Caan spēlēja Sonny Corleone in Francis Ford Coppola filmu "Krusttēvs". Šī loma padarīja viņu slavenu un veidojas uz ekrāna tēlu reālu cilvēku.
1980.gadā, Caan mēģināja savu roku kā režisors un vērsta filma "Paslēpt Zīmītes vispār." No 1982. līdz 1987. gadam aktieris tika nomākts pēc nāves viņas māsa, netika noņemta, un viņš sāka ir problēmas ar kokaīnu. Tajā pašā laikā viņš varēja izmēģināt savu roku kā treneris beisbola komanda. Tomēr, tā kā 80. gadu beigās, aktieris atgriezās uz kino.
James Caan bija precējies četras reizes. No 1960-1966 pie Dee Jay Mathis, viņiem ir meita Tara Caan. No 1976. līdz 1977. gadā bijušo draudzeni no Elvis Presley - Sheila Ryan. To kopējās dēls Scott Caan tagad arī aktieris. No 1990. līdz 1995. aktieris bija precējies ar Ingrid Hayek. 1991.gadā viņiem piedzima dēls Aleksandrs J .. Kaan. James Caan ceturtā laulība Linda Stokes ilga no 1996. gada līdz 2009. gadam. Pāris ir divi dēli, James Arthur Caan un Jēkabu Nicholas Caan.
Ar reti Holivudas lomām neirotisks aktieris James Caan filmējusies vairāk nekā sešdesmit filmas un seriālus. Ir vērts atzīmēt, ka visā viņa dzīves laikā viņš nodarbojās ar karatē un šobrīd kapteinis 6 dan Gosoku Ryu un turētājs titulu Soke Dai. Viens no galvenajiem noteikumiem, viņa dzīvi, bija skepse popularitāti, un viņš vairākkārt teica, ka tas nav iespējams veidot karjeru uz mūžu. Tas nav vissvarīgākais cilvēka dzīvē.